Os meios de radiodifusão são de natureza comercial e veiculam uma pluralidade de pontos de vista, enquanto os principais jornais do país – Jamaica Observer, Jamaica Gleaner e Jamaica Star – são privados. O governo não tem participação na grande maioria das mídias locais e a Jamaica continua muito bem posicionada em termos de independência de conteúdo.

Embora o primeiro-ministro jamaicano Andrew Holness tenha elogiado o histórico de liberdade de imprensa da Jamaica e renovado repetidas vezes seu compromisso de defendê-lo, anteriormente ele também sugeriu que os jornalistas não precisam se ater aos fatos ou à verdade e que uma imprensa livre lhes permite “adotar qualquer ponto de vista que desejem”.

As autoridades jamaicanas foram alvo de críticas no início da pandemia de Covid-19, pois as restrições governamentais foram percebidas como um obstáculo ao trabalho dos jornalistas em um momento em que informações confiáveis eram particularmente necessárias.  Juntamente com a Associação de Imprensa da Jamaica (Press Association of Jamaica, PAJ), os diretores e editores-chefes dos principais veículos de comunicação do país pediram ao primeiro-ministro que redefinisse as regras de confinamento público, que limitavam os deslocamentos de apresentadores de rádio e televisão, jornalistas, cinegrafistas, técnicos e outros profissionais de imprensa.

O setor de mídia privada experimentou um crescimento significativo devido ao desenvolvimento do comércio em uma economia nacional em plena expansão, o que levou ao surgimento de um importante mercado publicitário.

Embora a imprensa livre jamaicana muitas vezes critique abertamente as autoridades, alguns jornalistas relataram ter sido alvo de intimidações, sobretudo nos períodos que antecedem as eleições.

As agressões físicas são raras, mas acontecem. Um cinegrafista da Television Jamaica e um jornalista do Jamaica Gleaner foram atacados em novembro de 2022 quando cobriam uma manifestação de professores na paróquia de Sainte-Catherine, subúrbio de Kingston: um homem interrompeu a entrevista e danificou o equipamento. Além desse incidente, nenhum outro ato de violência contra jornalistas foi registrado nos últimos dez anos. Por fim, sempre que investigam uma tema sensível, os repórteres devem levar em conta a ameaça que a elevada taxa de criminalidade no país pode representar para eles.