Através de uma consolidação que começou há 10 anos, o mercado de mídia estoniano agora abriga dois grandes grupos (Postimees Group e Ekspress Group), a emissora pública ERR, veículos de comunicação locais e muitos veículos independentes online. A mídia de língua russa, incluindo o canal de TV público, estações de rádio públicas e privadas e sites independentes, atende à minoria de língua russa, que constitui 25% da população.

O ambiente político é caracterizado por uma certa neutralidade em relação ao jornalismo e raras agressões verbais, o que dá liberdade aos profissionais para cobrar os políticos sem medo de represálias.

Embora garantida pela Constituição, a liberdade de imprensa é restringida por leis contra a difamação e a divulgação de dados pessoais.  Ainda que o medo de processos por difamação possa levar à autocensura, as leis que protegem os dados pessoais foram recentemente usadas pelas autoridades estonianas como pretexto para limitar ainda mais o acesso da mídia às informações públicas. A estrutura ética do jornalismo é regulamentada pela Associação de Empresas de Mídia e pela maioria das outras organizações de mídia.

A propriedade da mídia na Estônia é concentrada e pode ser considerada um oligopólio, com os proprietários dos dois principais grupos participando de outros setores empresariais. O setor privado atua em um mercado reduzido, cujo acesso a financiamento permanece limitado, o que obriga esses meios de comunicação a buscarem novas fontes de renda, como a organização de eventos. O orçamento para a radiodifusão pública está constantemente diminuindo (0,14% do PIB) e pode estar sujeito a influência política.

A população tem acusado a mídia, durante a pandemia, de complacência com as autoridades e empresas farmacêuticas, o que rendeu algumas agressões verbais contra jornalistas, inclusive online.

Embora as agressões físicas contra jornalistas sejam extremamente raras, eles foram expostos a um número crescente de ameaças online, com os casos mais graves resultando em denúncias à polícia e abertura de inquérito. As redações tomaram medidas para proteger melhor seus funcionários, mas a falta de apoio psicológico sistemático diante do assédio cibernético pode levar à autocensura.