Les journalistes évoluent dans un environnement de travail favorable, bien que la propriété des médias reste extrêmement concentrée dans les mains de quelques acteurs. Les rédactions subissent une pression croissante exercée par des entités économiques et commerciales, ce qui entraîne un recul de l’indépendance des journalistes estoniens.
Récemment, le propriétaire de l’un des deux plus grands groupes de médias privés du pays, également membre du parti conservateur Isamaa, a été critiqué pour s’être immiscé dans les contenus éditoriaux de ses médias. On lui a reproché d’avoir créé, dans l'un de ses journaux, une nouvelle rubrique défendant une vision politique très conservatrice, et ce juste avant les élections législatives. Un tiers de la population estonienne est russophone - or les moyens des journalistes issus de cette communauté ne sont pas suffisants et proportionnels à la taille du groupe qu’ils représentent. Bien que toutes les grandes rédactions aient une antenne en russe où travaillent des journalistes russophones, leur audience est réduite et ils ont le plus grand mal à faire entendre leur voix compte tenu de la concurrence avec les puissants médias audiovisuels de la Fédération de Russie voisine. Les russophones du pays se méfient des informations en russe produites en Estonie. Pour remédier à ce problème, le gouvernement estonien a créé en 2015 une chaîne de télévision publique en russe, ETV +, mais son audience reste bien inférieure à celle de toutes les autres chaînes russes. Dans la pratique, il y a peu de collaboration entre les journalistes russophones et les journalistes estoniens. A noter : les prix de journalisme les plus cotés tels que le prix Bonnier pour le journalisme d’investigation et le prix du journaliste de l’année n’ont jamais été remportés par des journalistes de langue russe.