در سال ۲۰۱۹، رسانه‌های خبری استونی با چالش‌هایی روبرو شدند و روزنامه‌نگاران با این پرسش مواجه شدند كه آزادی آنها در واقع تا چه ‌اندازه شکننده است. اعضای حزب مردمی راست افراطی EKRE، بخشی از ائتلاف حاکم، با چنان شدتی به روزنامه‌نگاران حمله می‌کردند که رئیس جمهور تصمیم به مداخله گرفت. افزون بر مواجهه با فشار سیاستمداران، آزادی رسانه‌ها از داخل یکی از مهمترین اتاقهای خبر محدود شد. در سال ۲۰۱۹، گزارش‌هایی مبنی بر دخالت صاحب قدیمی‌ترین روزنامه استونی، Postimees ، در کار روزنامه‌نگاران منتشر شد. وی از این روزنامه برای تبلیغ جهان بینی محافظه‌کارانه خود و تبلیغ سایر مشاغل خود استفاده می‌کرده است. در پاسخ به این افشاگری‌ها، بیشتر روزنامه‌نگاران بخش تحقیقی ونظرها استعفا دادند. از آنجایی که استونی یک کشور کوچک با تمرکز بالای مالکیت رسانه‌ها است، این پرونده به بحث  در مورد آزادی رسانه‌ها در سطح کشور منجر شد. عامل دیگر بحث در مورد آزادی رسانه‌ها در استونی، تبلیغات روسیه است. در اواخر سال ۲۰۱۹، استونی مرکز خبری طرفدار کرملین  Sputnik را مجبور به بستن دفتر خود در تالین کرد. مقامات این اقدام را با این واقعیت توجیه كردند كه یك مدیر  شركت چتری Sputnik استونی به دلیل تضعیف تمامیت ارضی اوکراین تحت تحریم‌های اتحادیه اروپا قرار دارد. پس از آن، دولت روسیه علیه استونی اقدام به ایجاد یک کارزار جهانی کرد و ادعا کرد استونی رسانه‌های روسی را سرکوب می‌کند.